Schmidt è deciso ad alzare il livello delle sue conoscenze e tenta di avvicinarsi a Kanye, trascinando con sé Winston che, al momento, ha qualche problema sessuale con la ragazza, con cui non copula da tre settimane. Nel locale dove si trova Kanye e dove Schmidt e Winston si recano, i due incontrano Cece e Schmidt, per mostrarle che l'ha dimenticata, si finge figlio del politico Mitt Romney, per rimorchiare una ragazza che però, qualche giorno dopo, scopre l'inganno. Schmidt finisce con il farsi coccolare da Cece. Nick e Jess si ritrovano a cena da soli in un locale elegante; finita la cena Jess parte per un appuntamento con Sam.